Guardistallo il secondo dei "tre comuni", situato sul crinale di un dorso con andamento parallelo al mare. È animato da vivaci attività paesana e possiede un teatro del secolo scorso.Il nome Guardistallo prima Guardastallo o anche Wardstallum è di indubbia origine Longobarda anche se ci sono interpretazioni discordanti sulla derivazione dalle parole che lo compongono da Gualdowald che significa "Bosco", oppure da guarda che significa guardia? da Stallum Stabulum che significa fattoria o da Stall che è luogo stazione si presume comunque che le origini del castello risalgono alla dominazione Longobarda durante il VII secolo.
I primi insediamenti umani documentati dai reperti archeologici vengono fatti risalire addirittura al periodo preistorico. I reperti si trovano nella sezione del preistorica del museo archeologico di Firenze.
Il suo territorio è caratterizzato per la maggior parte da boschi con pochi pascoli ed i suoi prodotti principali sono il vino e l'olio.
Guardistallo è un antico borgo medievale, rimasto praticamente intatto, circondato dal verde della campagna, da cui si gode un vasto panorama sul Tirreno e sulle isole dell'Arcipelago Toscano.
nel 1883 Guardistallo contava 1140 abitanti. Nel 1883 i Marchionneschi fecero costruire addirittura un teatro, luogo di svago per le famiglie ricche del circondario ed espressione della loro agiatezza. E’ con riferimento a questi tempi e a testimonianza dell’eleganza della vita dei suoi signori, che Guardistallo venne chiamata anche "La piccola Parigi" e i suoi abitanti presero il nome di "Calzelunghe".
Oggi il paese si orienta soprattutto verso il turismo. Oltre ad essere il solo paese della Val di Cecina a possedere un teatro, Guardistallo è anche l’unico organizzato per le feste popolari. A queste è dedicato un ampio complesso sul lato rivolto al mare dell’abitato costruito dall’amministrazione comunale nel 1989, con attrezzatura fissa per il ristorante all’aperto e una grande cucina gestita dalle donne del paese qui vengono celebrate le tre feste tradizionali.
Si arriva in Piazza della chiesa ornata di vecchi platani e con un™ampia vista sulle colline che scendono verso il mare, ai piedi della piazza, lato mare, le strutture comunali per le sagre paesane realizzate nel 1989,con piazzale ristorante e locale cucina . Sul lato nord si trova la chiesa parrocchiale dei Santi Lorenzo e Agata , costruita senza particolari pretese artistiche, nel 1870 dopo la distruzione del terremoto della vecchia chiesa nel castello.
La piazza è sovrastata dalla torre civica con l’orologio, restaurata nella parte superiore nel dopoguerra.
Più avanti lungo via Roma si trova l’edificio delle scuole elementari. Tornati in piazza del Plebiscito si imbocca via dell’erbaio sulla destra. Di fronte al numero 10 di questa via si trova la porta d’accesso al castello che insieme ad un tratto di muro di cinta alla sua destra rappresenta l’unico avanzo dell’insediamento castrense medievale .
Tornando verso Piazza del Plebiscito si gode il bel panorama da via del Mandorlo sulla valle della sterza con il poggio Al Pruno e la Sassa sulla destra, il monte Aneo e Querceto sulla sinistra. Seguendo via Palestro verso Nord si trova sulla destra il teatro Marchionneschi, elegante costruzione fatta edificare dalla famiglia marchionneschi nel 1883.
La via del Borgobuio è l’unica via del paese che ha conservato il vecchio lastricato in pietra arenaria. In località ghiaccione, lungo la strada per Cecina si trova il moderno monastero di ,di suore Trappiste costruito nel 1969.Le religiose vendono i loro prodotti(creme, balsami, liquori), per corrispondenza.